Amigo Humbucker,
Para responder a tu pregunta aceptaré la condición de que quien maneja ambos compresores (imaginemos una prueba A/

es alguien que sabe y entiende; ya que en caso contrario, "ganaría" aquella masterización donde mejor se hubiese aplicado el compresor ...
Creo que la mayoría de las veces no se distinguiría fácilmente la diferencia, básicamente por que es en los detalles donde reside la maestría. Sabiendo igualmente que hay algunos plug-ins realmente espectaculares en cuanto a resultados, hay otros factores que (creo) deberíamos tener en cuenta a la hora de elegir la adquisición de un Avalon o de un plug-in, lo que nos llevaría a otra discusión: ¿invertir o no?
Dudo que el ingeniero de sonido que tenga que trabajar con según qué plug-ins (y otros aparatos hardware distintos en calidad y prestaciones al mencionado Avalon o FocusRite, para añadir otro) se plantee el reto como un nivel de calidad final, sino también como una facilidad de trabajo. A veces se podrían conseguir los mismos resultados, idénticos, pero en uno inviertes horas, en el otro lo haces todo casi metódicamente.
También creo que todo producto que se realiza debe entregarse con la máxima calidad posible y que el cliente debe tener la certeza de que lo que se le entrega es lo mejor que somos capaces de hacer. Es ahí donde un Avalon vuelve a tener importancia: los oídos entrenados y específicos del cliente (que es quien paga) es más fácil que encuentre esas diferencias en ataque, suavidad y sutileza que hacen que nuestro trabajo sea mejor.
Como ves, todo es relativo.
Saludos